Die Geschichte des Polo Bear begann nicht etwa 1991, als er sein Debüt feierte, sondern bereits 1902, als der damalige US-Präsident Theodore Roosevelt in Mississippi auf Bärenjagd ging. Als Roosevelt sich nach einer missglückten Jagd weigerte, einen an einen Baum gebundenen Bären zu erschießen, veröffentlichte The Washington Post kurz darauf einen Cartoon zu dem Ereignis, was wiederum Spielzeugverkäufer dazu veranlasste, Plüschbären nach ihm zu benennen. Unter ihnen war Richard Steiff, einer der berühmtesten Spielzeughersteller der Welt.

Und wie es der Zufall so wollte, war Jerry Lauren, Ralph Laurens Bruder, ein passionierter Sammler von Steiff-Bären. 1990 kleideten Jerrys Kollegen einen Steiff-Bären in seinem Stil – mit blauem Oxfordhemd, Tartankrawatte und Zopfmusterpullover – und schenkten ihm diesen Bären zum Geburtstag. Zur selben Zeit bekam Ralph Lauren einen Bären im Western-Look geschenkt.

Wie es in der Welt von Ralph Lauren oft der Fall ist, dienten Dinge, die den Modedesigner in seinem persönlichen Leben ansprachen, als Inspiration für seine Bekleidung. Und so erschien 1991 der Polo Bear – in zwei verschiedenen Ausführungen. Der Erste war ein echter Teddybär (der sogenannte „Preppy Bear“), der in Zusammenarbeit mit Steiff produziert wurde. Die unglaublich beliebte limitierte Auflage von 200 Stück war im Flagship-Store auf der Madison Avenue nach einem Wochenende ausverkauft. Die zweite Ausführung erschien als Grafik auf allen möglichen Artikeln – von T-Shirts über Jeansjacken bis hin zu Anzughemden und Krawatten.

Im folgenden Jahr wurde ein Pullover von Polo Ralph Lauren mit einem handgestrickten Polo Bear versehen, der einen Pullover mit US-Flagge trug, und in den folgenden Jahren erschien der Polo Bear in einer Reihe von nationalen Werbekampagnen. Der legendäre Bär ist seit Jahrzehnten ein Markenzeichen – vom Martini Bear über den Safari Bear bis zum absoluten Favoriten, dem Collegiate Bear von Purple Label. Zur Feier von Ralph Laurens 50. Jubiläum debütierte die Uhrenkollektion Polo Bear.